В Каширском благочинии действуют 22 благотворительные столовые, где получают бес-платное питание более 167 человек. В благочинии работают 10 пунктов раздачи гуманитарной помощи нуждающимся.
Каширская школа-интернат в деревне Корыстово окормляется несколькими приходами. В интернате регулярно проводятся беседы на библейские темы. На Рождество и Пасху для ребят устраивают концерты и вручение подарков.
Проводится работа со взрослыми подопечными центра социального обеспечения «Забота» города Кашира, где регулярно клирики совершают молебны, причащают и соборуют больных, к самым немощным приходят в палату. На праздники пожилым людям собирают подарки, ребята из воскресной школы и коллективы Каширского дома культуры приходят с концертами.
Группы клуба «Активное долголетие» г. о. Кашира регулярно посещают храмы Каширского благочиния. Священники проводят для них экскурсии, организуют беседы за чаепитием.
В Каширском благочинии организовано регулярное окормление исправительных учреждений. Следственный изолятор № 5 УФСИН России по Московской области окормляется клириком Введенского храма города Кашира протоиереем Игорем Юдиным. Еженедельно с заключенными проводятся духовные беседы. В камеры священники регулярно приносят духовную литературу и иконы. В молельной комнате служатся молебны, совершаются требы. К праздникам Рождества и Пасхи для заключенных собираются подарки. Исправительный центр № 1 УФСИН России по Московской области окормляет настоятель храма святых мучениц Веры, Надежды, Любви и Софии города Ожерелье протоиерей Сергий Пятугин.
При том же приходе города Ожерелье действует приют для бездомных и граждан, попавших в трудную жизненную ситуацию. При необходимости им оказывается медицинская помощь, предоставляется питание и кров, оказывается духовная поддержка. На территории прихода построено здание, в котором располагаются трапезная, банно-прачечный комплекс, санитарные узлы на несколько человек, жилые комнаты.
При приходе Введенского храма города Кашира действует группа социальной помощи «Добрая воля», в которой состоят 24 человека. Ими регулярно оказывается помощь семьям с детьми-инвалидами и одиноким пожилым людям.
Приход Вознесенского храма деревни Кокино оказывает продуктовую помощь нуждающимся малоимущим семьям. Раз в месяц приобретаются продукты питания и развозятся адресно нуждающимся.